Кристофер Робин вырос. Но мальчик, у которого когда-то было бесчисленное количество приключений в лесу на сотни акров с Винни-Пухом и другими друзьями-животными, к сожалению, не ведет счастливую жизнь: он застрял на плохо оплачиваемой, нагруженной и скучной работе. Из-за большой занятости он пренебрегает семьей, состоящей из красавицы жены Эмили и дочери Мадлен. Его злоключения с весёлым мишкой почти забыты. Когда мужчина вынужден отменить семейный пикник из-за того, что его босс Кейт Уинслоу заставляет его работать в выходные дни, его терпение достигает предела. Но внезапно перед ним оказывается старый знакомый...